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Ácido salicílico y BHA: ¿Por qué no es un beta-hidroxiácido?

Ácido salicílico y BHA: ¿Por qué no es un beta-hidroxiácido?
Ácido salicílico y BHA: ¿Por qué no es un beta-hidroxiácido?

    Por Ana Santamarina
    Fundadora de Santamarina Cosmetics


    Hay afirmaciones en cosmética que se repiten tanto que acabamos dándolas por ciertas. Una de ellas es que el ácido salicílico es un beta-hidroxiácido, o BHA.

    Lo habrás leído en artículos, envases y recomendaciones de cuidado de la piel. Sin embargo, desde el punto de vista químico, el ácido salicílico no es un verdadero beta-hidroxiácido. BHA es la categoría con la que se ha popularizado en cosmética, pero su estructura corresponde a un ácido hidroxiaromático. La propia FDA reconoce esta distinción.

    Yo lo aprendí hace años en libros de dermatología cosmética. Hoy quiero explicártelo, porque entender un ingrediente también significa mirar un poco más allá del nombre con el que lo conocemos.




    Qué significa beta-hidroxiácido

    La palabra parece complicada, pero describe una posición dentro de una molécula.Un ácido carboxílico tiene un grupo carboxilo, que se escribe –COOH. Si además tiene un grupo hidroxilo, –OH, su posición permite distinguir diferentes hidroxiácidos.En una cadena alifática, el carbono inmediatamente contiguo al grupo carboxilo se denomina alfa; el siguiente, beta. Cuando el –OH está unido al carbono alfa, hablamos de un alfa-hidroxiácido. Cuando está unido al carbono beta, de un beta-hidroxiácido.Es decir, alfa y beta indican dónde está situado el hidroxilo. No indican la potencia del exfoliante, su profundidad de acción ni el tipo de piel para el que resulta adecuado.


    Qué estructura tiene el ácido salicílico

    El ácido salicílico tiene un anillo aromático de benceno. A ese anillo están unidos un grupo carboxilo y un grupo hidroxilo, en posiciones contiguas.

    Su nombre químico es ácido 2-hidroxibenzoico, también llamado ácido ortohidroxibenzoico. El término «orto» indica precisamente que esos dos grupos están uno al lado del otro en el anillo.

    Aquí está la diferencia fundamental: el –OH del salicílico está unido directamente al anillo aromático y es un hidroxilo fenólico. No es el hidroxilo alcohólico de un beta-hidroxiácido alifático convencional.

    Por eso, la descripción más precisa es ácido hidroxiaromático, o ácido fenólico con un grupo carboxilo.

    Tener un –COOH y un –OH no basta para clasificar una molécula como BHA. También importa cómo están conectados.


    De dónde viene la denominación BHA

    La denominación tiene una historia dentro de la dermatología y la cosmética. En un artículo de 1998 sobre peelings para el fotoenvejecimiento, Douglas Kligman y Albert Kligman describían el ácido salicílico como un beta-hidroxiácido.

    Pero la discrepancia ya estaba documentada: en 1997, Ruey Yu y Eugene Van Scott publicaron un artículo titulado Salicylic acid: not a beta-hydroxy acid, es decir, «Ácido salicílico: no es un beta-hidroxiácido».

    La denominación BHA y la precisión química coexistían hace décadas. No sería riguroso atribuir a una persona concreta la invención del término basándonos únicamente en estas publicaciones.

    Hoy, la FDA explica que las empresas cosméticas suelen referirse al salicílico como BHA y que, por eso, muchos consumidores lo identifican así, aunque químicamente no sea un verdadero BHA.

    Una denominación puede estar muy extendida sin ser la descripción más precisa de la molécula.


    Qué hace el ácido salicílico en la piel

    Esta precisión no cuestiona su utilidad como exfoliante. Ya en un estudio publicado en 1980 se observó que el ácido salicílico favorecía el desprendimiento de los corneocitos, las células de la capa más externa de la piel. Los investigadores propusieron que disminuía la cohesión entre ellas.

    Dicho de forma sencilla: ayuda a que esas células se separen y se desprendan.

    Para mí, este es el punto interesante: conocer la estructura de un ingrediente y conocer su función son dos cuestiones relacionadas, pero diferentes. Corregir su clasificación no borra lo que sabemos sobre su actividad.



    Cómo hablar del ácido salicílico con precisión

    El ácido salicílico se conoce como BHA en cosmética, aunque químicamente es un ácido hidroxiaromático y no un beta-hidroxiácido alifático convencional.

    Así conservamos el término que permite reconocerlo y explicamos el matiz que suele perderse.

    En Santamarina Cosmetics, mi forma de entender la belleza con criterio empieza también aquí: en preguntarme qué significa una afirmación, por qué se repite y si describe bien aquello de lo que estamos hablando.


    Referencias

    FDA. Beta Hydroxy Acids⁠.

    UCLA, Illustrated Glossary of Organic Chemistry. Beta-hydroxy acid⁠.

    PubChem, National Library of Medicine. Salicylic Acid, CID 338⁠.

    Kligman D, Kligman AM. Salicylic Acid Peels for the Treatment of Photoaging⁠. Dermatologic Surgery. 1998;24:325–328.

    Yu RJ, Van Scott EJ. Salicylic acid: not a beta-hydroxy acid. Cosmetic Dermatology. 1997;10:27. Referencia bibliográfica recogida por los mismos autores en Hydroxycarboxylic Acids, N-Acetylamino Sugars, and N-Acetylamino Acids⁠. SKINmed. 2002;1:117–122.

    Roberts DL, Marshall R, Marks R. Detection of the action of salicylic acid on the normal stratum corneum⁠. British Journal of Dermatology. 1980;103:191–196.


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